ほとんどのケースではこのままの設定で問題ありません。
チェックを入れたままでほとんどの場合は問題ありません。
プロキシついては管理人もよくわかりませんが、スカイプに接続できるようならば気にする必要はありません。プロキシに関しては自動で検出されるようになっています。
しかしながら、スカイプにログインできないといった問題があった場合にプロシキの設定を自分ですることで接続できるときがあります。そのパソコンのプロシキサーバの種類や、アドレス・ポートが分からない場合はブラウザで確認すれば分かります。
Internet Explorerの場合、「ツール→インターネットオプション→接続→LANの設定」の順番にすすめていくと、プロシキサーバの設定が表示されています。
また、聞いたところによると「XAMPP」というソフトを入れているパソコンでは、使用するポートが同じなので、「XAMPP」を起動している状態でスカイプを使うことはできないそうです。
インターネットの環境でルータを使っている人は有効にしてください。uPnPについてはこちらを参考にどうぞ。